§29. Краткие сведения о непредельных карбоновых кислотах - cтраница 114

1. Какие соединения относят к карбоновым кислотам; как их классифицируют? Приведите по одному примеру из каждой группы кислот.

Карбоновые кислоты – органические вещества, молекулы которых содержат одну или несколько карбоксильных групп, соединенных с углеводородным радикалом или водородным атомом.

Классификация:
1) по числу функциональных групп: одноосновные (уксусная), двухосновные (малоновая) и т.д.;
2) по природе углеводородного радикала: предельные (уксусная), непредельные (пропеновая), ароматические (бензойная);
3) по наличию других функциональных групп: аминокислоты (глицин), гидроксикислоты (молочная кислота).

2. Изобразите электронную формулу уксусной кислоты и поясните, как происходит перекрывание и сдвиг электронных орбиталей при образовании химических связей в карбоксильной группе.

Атом углерода карбоксильной группы имеет положительный заряд за счет разности электроотрицательности атомов углерода и кислорода. Положительный индуктивный эффект метильного заместителя у этого атома уменьшает положительный заряд на углероде. Вследствие этого, для компенсации заряда, происходит смещение электронной плотности связи C-O-H от водорода к углероду. На атоме водорода увеличивается частичный положительный заряд, поэтому связь становится более полярной, увеличение полярности связи ведет к увеличению подвижности атома водорода.

3. Как изменяются свойства водородных атомов гидроксильных групп в ряду веществ: одноатомные спирты, многоатомные спирты, фенолы, карбоновые кислоты? Почему?

5. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно получить карбоновые кислоты: а) взаимодействием солей карбоновых кислот с концентрированной серной кислотой; б) окислением альдегидов; в) окислением спиртов; г) каталитическим окислением предельных углеводородов.

6. При крекинге нефти образуется этилен, который можно использовать для получения уксусной кислоты. Приведите уравнения соответствующих реакций.

7. Напишите уравнения при помощи которых можно получить уксусную кислоту: а) из метана; б) из карбоната кальция и других необходимых для этого процесса веществ.

8. Восстановите левые части уравнений химических реакций по известным правым:

9. На схеме строения молекулы монохлоруксусной кислоты указан сдвиг электронной плотности:

Как можно объяснить это явление? Какая из кислот – монохлоруксусная ClCH2 – COOH или уксусная CH3 – COOH – должна быть более сильной? Ответ мотивируйте.

Хлор более электроотрицателен, чем кислород и углерод, поэтому происходит смещение электронной плотности от карбоксильной группы к хлору, тем самым увеличивается положительный заряд атома водорода карбоксильной группы, т.е. растут кислотные свойства. Хлоруксусная кислота более сильная, чем уксусная.

10. Поясните сущность взаимного влияния карбоксильной группы и радикала в молекулах карбоновых кислот.

Радикал в молекуле карбоновой кислоты является донором электронной плотности, а карбоксильная группа – акцептором.

11. Почему из всех карбоновых кислот только муравьиную можно применять в качестве восстановителя?

В муравьиной кислоте нет углеводородного радикала, который мог бы оказывать значительное влияние на смещение электронной плотности в молекуле. Степень окисления атома углерода в муравьиной кислоте - +2, в уксусной - +3.

12. Как используют муравьиную, уксусную и высшие карбоновые кислоты?

Основные направления применения: получение красителей, волокон, полимеров, моющих средств; в кулинарии; в медицине.

13. Составьте уравнения реакций, при помощи которых из натриевой соли муравьиной кислоты можно получить оксид углерода (II).

15. Возможна ли цис- и транс-изомерия непредельных кислот? Рассмотрите это на примере непредельных кислот, молекулярная формула которых C17H33COOH и изобразите строение молекул этих изомеров.

16. Из веществ, формулы которых даны ниже, выпишите отдельно: а) гомологи; б) изомеры. Под формулами подпишите названия соответствующих веществ:

17. Составьте уравнения реакций, при помощи которых можно осуществить следующие превращения:

18. Напишите уравнения химических реакций, подтверждающих генетическую связь между классами органических соединений в схеме 14.

Задача 1. При анализе вещества нашли, что в его состав входят углерод, водород и кислород, массовые доли которых равны соответственно 0,4, 0,0666 и 0,5334. Найдите молекулярную формулу и назовите это вещество, если известно, что плотность его паров по воздуху равна 2,07.

Задача 2. Какую массу (в г) уксусной кислоты можно получить из 112 л ацетилена (н.у.)?

Задача 3. Вычислите массу (в г) раствора с массовой долей муравьиной кислоты 70%, потребовавшегося для нейтрализации 2 кг раствора, в котором массовая доля гидроксида натрия равна 0,7. Какая соль и сколько граммов ее получится?

Задача 4. Какой объем метана потребуется, чтобы синтезировать 30 т муравьиной кислоты, если массовая доля выхода продукта реакции составляет 90% (н.у.)?

Задача 5. Какая соль и сколько граммов ее получится, если для нейтрализации 112 г раствора с массовой долей гидроксида калия 0,1 израсходовали 18 г щавелевой кислоты HOOC – COOH?

Сохраните или поделитесь с одноклассниками: